Возникла проблема при запуске jail:

server# /etc/rc.d/jail start www
Configuring jails:.
Starting jails:/etc/rc.d/jail: WARNING: /home/jails/www/dev has symlink as parent - not starting jail www

Эта проблема возникает за того что указывается не полный путь, те используеся symlink /home в ROOT. Решается эта проблема сменой /home/jails/www на /usr/home/jails/www в rc.conf:

jail_www_rootdir="/usr/home/jails/www"